Roberto je rođen 1940. godine u Firenci. Otac mu je bio nadzornik u rudniku i veoma rano je ostao bez njega jer su ga Nemci ubili tokom Drugog svetkog rata.

Njegova majka Marčela je bila krojačica, a njen otac je bio čuveni slikar impresionista Đuzepe Rosi, čija dela su i dan-danas izložena u firentinskom muzeju. Na njegov život i život njegove sestre veoma je uticala majka, jer ih je ona takoreći sama podigla, a to je ostavilo dubok trag u njihovom karakteru.

Godine 1957. upisuje Akademiju umetnosti dvoumeći se da li da sledi dedine stope i postane slikar ili da postane arhitekta što ga je privlačilo.

Roberto Кavali prošle godine je dobio šesto dete, nakon što se porodila njegova supruga koja ima 37 godina.

Roberto je dobio dvoje dece, Tomaza i Кristinu, sa svojom prvom suprugom Silvanelom Đanoni sa kojom se venčao 1964. godine, a par je bio u braku deset godina.

Nakon toga, kreator se 1980. godine ponovo oženio, a njegova druga supruga je austrijska modna kreatorka Eva Marija Tiner. U braku sa kreatorkom dobio je troje dece, Roberta, Rahel i Danielu. Par se razveo 2010. godine, a Roberto je počeo vezu sa manekenkom Sandrom Nilson 2014. godine.

Roberto Kavali je 2015. godine za svoju suprugu Sandru kupio privatno ostrvo u njenoj domovini Švedskoj.